Islesboro, Cidade costeira no condado de Waldo, Maine, Estados Unidos.
Islesboro é uma cidade situada em uma ilha de 14 milhas de comprimento e várias ilhas menores na baía de Penobscot. A área é cercada pela água e apresenta paisagens costeiras naturais com linhas de costa expostas e águas abertas.
O assentamento começou em 1769 como Long Island Plantation e cresceu para se tornar um porto comercial importante. O século 19 trouxe o auge da região com operação da maior frota comercial da baía.
A comunidade atrai visitantes sazonais interessados em navegação e atividades aquáticas durante os meses de verão. A vida local gira em torno das tradições marítimas e da conexão que as pessoas mantêm com as águas circundantes.
O único acesso rodoviário é pela balsa Margaret Chase Smith, que opera diariamente do continente. Os visitantes devem planejar o tempo de viagem e a balsa acomoda tanto veículos quanto pedestres.
A cidade abriga uma de apenas quatro escolas em ilha no Maine que atende alunos do continente. Esta escola abrange desde o jardim de infância até o ensino médio e conecta a comunidade da ilha com famílias do continente.
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