Askeran Fortress, Fortaleza do século XVIII no Distrito de Khojaly, Azerbaijão.

A Fortaleza de Askeran é uma fortificação do século XVIII situada em ambas as margens do rio Qarqarçay, a cerca de 24 km de Shusha. As suas muralhas têm 2 m de espessura e 9 m de altura, construídas com seixos de rio e calcário quebrado assentes em argamassa de cal. Torres redondas de dois andares ligadas por corredores estreitos serviam de postos de observação; a secção da margem direita tem muralhas duplas, a da margem esquerda seis torres.

Construída no século XVIII por ordem de Panah Ali Khan, a fortaleza guardava a porta oriental do canato de Karabakh, comparável à muralha de Derbent em Shirvan. As fontes divergem quanto à data e ao promotor: algumas citam Mehrali Khan, filho de Panah Ali Khan, e os anos 1758–1760; outras, Ibrahim Khalil Khan e 1783–1784. Em junho de 1805, um exército persa de mais de 40 000 homens passou por aqui a caminho de Shusha, e em março de 1920 a fortaleza foi tomada durante a batalha de Askeran.

O nome Askeran vem das palavras azerbaijanas əski (velho) e Aran, significando velho Aran. A fortaleza era chamada de porta oriental do canato de Karabakh, comparável à muralha de Derbent na porta norte de Shirvan. Suas duas seções em margens opostas do rio Qarqar são ligadas pelo relevo e pela passagem estreita que os muros deixam junto à água.

O local fica em terreno montanhoso e é acessível de várias cidades próximas. Os visitantes devem usar sapatos resistentes, pois o terreno é irregular e em alguns lugares bastante inclinado.

A fortaleza foi construída diretamente na paisagem colinosa natural, com os lados do vale servindo como parte da estrutura defensiva. Esta abordagem era econômica e transformava o terreno em uma parede natural.