Wooster Square Historic District, Distrito histórico em Wooster Square, New Haven, Estados Unidos.

O Wooster Square Historic District é um bairro em New Haven contendo edifícios de múltiplos períodos arquitetônicos, do estilo Federal até villas vitorianas em tijolos. As ruas são definidas por casas residenciais densamente construídas que se agrupam em torno de um parque central.

O desenvolvimento começou nos anos 1820 quando capitães de navios e comerciantes construíram casas perto de suas operações comerciais, convertendo terras agrícolas em bairros residenciais. Este assentamento inicial por homens de negócios prósperos moldou o crescimento arquitetônico da área por gerações.

Wooster Square é conhecido como Little Italy pela sua cultura gastronômica ítalo-americana, com as pizzarias Frank Pepe Pizzeria Napoletana e Sally's Apizza. No bairro funciona o mercado agrícola semanal City Seed, e a Historic Wooster Square Association organiza o Cherry Blossom Festival anual, que em 2016 atraiu mais de 10.000 visitantes.

O bairro fica a leste do centro de New Haven e é delimitado pela rua State e pela linha ferroviária, facilitando a exploração a pé. Os visitantes devem esperar calçadas irregulares e ruas antigas que refletem a idade e o caráter da área.

Em meados dos anos 1950, os planos previam fazer a Interstate 91 atravessar o próprio parque de Wooster Square. O Wooster Square Project, iniciado em 1958 com estudantes de arquitetura de Yale, impulsionou a recuperação do bairro e a rodovia acabou desviada em torno do distrito. A reabilitação foi feita numa época em que os apoios à preservação histórica raramente chegavam aos proprietários.